W Pomorskiem jest miejscowość Kaliska. Czy ta Kaliska, w tej Kaliskiej a może w Kalisce (jak deska/desce)? Prawdopodobnie (Wikipedia) to liczba mnoga - w Kaliskach.

Nie ma czegoś takiego jak "w Pomorskiem". Może być "na Pomorzu" lub "w województwie pomorskim" albo w skrócie "w pomorskim", "województwie" domyślnie.
Taką formę tworzy się do nazw regionów, które pochodzą od nazw miast: w Łódzkiem, w Sieradzkiem, w Lubelskiem, w Białostockiem. Choć w tych dwóch ostatnich lepiej będzie: na Lubelszczyźnie, na Białostocczyźnie.
Warto pamiętać, że zasięg regionu nie musi odpowiadać województwu. Np. funkcjonuje Zamojszczyzna.

http://www.polonistyka.fil.ug.edu.pl/?id_cat=298&id_art=919&lang=pl
Jeśli przymiotnik pomorski jest podrzędnym składnikiem nazwy złożonej (określeniem rzeczownika), a więc jeśli mówimy lub piszemy na przykład o województwie pomorskim, zawsze powinniśmy używać formy z końcówką ‑im (tak jak mówimy i piszemy o regionie pomorskim, księciu pomorskim itp.).
Wyraz ten może być też rzeczownikiem, nazwą regionu: Pomorskie. Wtedy powinno się go pisać wielką literą, a w narzędniku i miejscowniku zarówno w piśmie, jak i w wymowie należy używać końcówki -em: w Pomorskiem (tak jak w Zakopanem).

Kaliska - miejscowość podmokła, bagnista. W Polsce jest wiele miejscowości których nazwa pochodziłi od słowa kaliska, np. Kaliszany, Kalisze, najbardziej znane miasto to oczywiście Kalisz
Michał K.