Orlando

tak miasto, jak nazwisko i imię, powinno się odmieniać, np. wg 'Belmondo'; biernik Orlando (miasto), Orlanda (osoba), celownik Orlandu (m), Orlandowi (o); pod. rondo, tondo

Imię tak, miasto nie (żeby łatwiej rozróżnić).

Ale Orlando jako imię i nazwisko nie jest także odmieniane. Mamy Waszyngton - nazwisko i stolica, jednak obie nazwy są deklinowane.

Tyle, że miasto nosi nazwę na cześć Waszyngtona, więc analogia nieuprawniona. Poza tym o pierwszym prezydencie USA wszyscy słyszeli (a przynajmniej powinni), więc nie ma się czemu dziwić, iż pisownia i wymowa zarówno jego nazwiska jak i miasta, została spolszczona. Dodatkowo - "Waszyngton" nie kończy się samogłoską.
Gdyby w Polsce zaczęto by w miarę często nadawać imię potomkom - Orlando, mogę się założyć, że byłoby ono odmieniane.
Hm, "pójdę dzisiaj na imprezę do mojego kumpla Orlando", brzmi fatalnie. Natomiast "jadę jutro do Orlando (miasta)", całkiem dobrze.

Ależ Orlando również pochodzi od danych osobowych - od Orlanda Reevesa, czyli od imienia 'Orlando' i gdyby to miasto było stolicą, to oczywiście byłoby wcześniej spolszczone i deklinowane. Zresztą imiona typu Richardo, Marco, Paulo itp. są deklinowane. Fatalnie brzmi także 'lecę do Tokia, Monaka, Sydneju', bowiem tak mawiamy 'od zawsze'. Gdyby juz dawno wprowadzono zasadę deklinowania, to nas taka deklinacja nie dziwiłaby. A dlaczego nie odmieniamy 'Omaha'? Do Omahy, z Omahą... Jaki problem.
Niezależnie, czy 'Berlin' jest miastem, czy nazwiskiem, to odmieniamy - do Berlina

Oczywiście, że pochodzi od imienia, ale czy znasz człowieka? :) Poza tym imię się nie odmienia, hehe.
Swoją drogą proponuję oprócz Orlanda (a co! niech Ci będzie) i Sydney (tu nie będę odmieniał, "y" stoi na przeszkodzie, ponadto taka odmiana "mi zgrzyta" ;)), zająć się miastem Melbourne (raz, że nie ma spolszczenia a nie każdy musi wiedzieć, jak się to czyta; dwa, iż w konsekwencji nie można odmieniać; a trzy, że w przypadku potencjalnej odmiany i ewentualnego spolszczenia może tkwić pewien haczyk), jestem ciekaw propozycji, których nie omieszkam skrytykować. ;]

Jeśli jakieś miasto/państwo (nazwa) jest odmienialne, jeśli można utworzyć polska nazwę, jeśli można utworzyć nazwę mieszkańca miasta albo państwa albo przymiotnik, to twórzmy. Jeśli są nazwy miast, od których nie można utworzyć albo jest to trudne, to nie jest argument, aby nie tworzyć nazw możliwych. Jeśli więc nie możesz spolszczyć 'Melbourne', to próbuj sam albo z pomocą, aby się z tym uporać, natomiast co ma ta nazwa wspólnego z innymi nazwami, od których można utworzyć przymiotniki albo można deklinować. Np. 'Omaha' - co stoi na przeszkodzie w jej deklinacji? Albo 'Orlando'? A dlaczego nie spolszczyć 'Wankuwer' i deklinować tej nazwy? Bo 'Melbourne' nie można spolszczyć i deklinować? Cudzoziemcy także mają swoje wersje polskich miast, np. 'Warsaw', ale nie mają pomysłu na 'Gorzów Wlkp.'. Dlaczego można spolszczyć 'France', a nie 'Sri Lanka'?

Możesz próbować spolszczyć, lecz, jeśli większość będzie stosowała obecne formy, nic Ci z tego nie wyjdzie - i tyle. Czyżbyś chciał, aby odgórnie ustalono Polską formę (na to mówię - veto! ;))?
Nie porównuj, znanej od wieków przez Polaków, Francji do Sri Lanki... Poza tym wcześniej to był Cejlon. Zresztą, nawet nie wiem, co tu można spolszczać.